Lavate e asciugate le prugne, mettetele in una tazza, copritele con il vino e lasciatele rinvenire per qualche ora [o anche per tutta la notte].
Lavate il peperone, mondatelo dai semi e dai filamenti bianchi interni e tagliatelo a quadretti. Tagliate la carne a dadi, metteteli in un piatto e insaporiteli con l'olio, il sale e il pepe mescolando bene.
Scolate le prugne dal vino, asciugatele tamponandole con la carta da cucina e avvolgete ognuna con una fettina di bacon.
Asciugate anche le fette di ananas e dividete ognuna in otto spicchi. Preparate gli spiedini alternando carne, ananas, prugna e peperone.
Metteteli sulla griglia e lasciateli cuocere per circa dieci minuti, girandoli spesso e pennellandoli leggermente con l'olio durante la cottura.
Serviteli ben caldi.